傑克（克雷格·比爾克 Craig Bierko 飾）是一個公認的魅力非凡的男人，朋友們都覺得就算世界上所有人都打光棍，傑克也一定能夠找到伴兒，可事實是，人至中年，傑克依然形單影只，但他始終沒有放棄過尋找一生所愛的信念。

　　湯米（約翰尼·斯尼德 Johnny Sneed 飾）結過三次婚，他的弱點是他太容易墜入愛河了，這不，在他的第三次婚姻剛剛結束沒多久時，他已經在籌劃自己的第四次婚姻了。弗雷迪（肖恩·摩忠德 Shaun Majumder 飾）是一名外科醫生，他能夠閉著眼睛解構復雜的人體，卻永遠都猜不透女人的心思。這三個單身男人，他們的感情生活圍繞著離婚律師凱特（拉什達·瓊斯 Rashida Jones 飾）徐徐展開。